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2012-08-12T04:17:25+02:00

Es cuando se forman estructuras cíclicas a partir de carbonos en hibridación sp2, cuyos orbitales moleculares son coplanares y dirigidos según los vértices de un triángulo equilátero, se forman los llamados compuestos aromáticos. El representante más característico de este grupo es el benceno, C6H6. Podemos observar en su estructura que los seis enlaces C-C y los seis enlaces C-H son equivalentes, siendo toda la molécula coplanar (los doce átomos de la misma están en el mismo plano). La equivalencia de todos los enlaces se debe a que los orbitales pi de toda la molécula forman un sistema deslocalizado.

Los compuestos aromáticos pueden estar formados por varios ciclos a la vez, dando una gran variedad de estructuras. Así, la fusión de dos anillos bencénicos da lugar al naftaleno , en el cual podemos ver también la coplanaridad de todos sus átomos. Pueden fusionarse más anillos, dando lugar a estructuras como el antraceno y el fenantreno, (ambos con tres anillos); y un caso particularmente interesante es el kekuleno, con doce anillos unidos formando un sistema hexagonal, totalmente plano y con todos sus electrones pi deslocalizados. Puede comprobarse la coplanaridad rotando la molécula. Recibe este nombre en honor de Kekulé, químico alemán a quien se debe la propuesta de estructura del benceno.

Los compuestos aromáticos no están necesariamente formados únicamente por carbono. Pueden entrar otros átomos en el ciclo, dando lugar a lo que conocemos como heterociclos. En el medio biológico son particularmente interesantes algunos heterociclos, como las pirimidinas, con dos átomos de nitrógeno formando parte del ciclo. Como ejemplo de las mismas, veremos la estructura de la citosina (2-oxo 4-amino pirimidina), así. Otras bases heterocíclicas son las purinas, de las cuales veremos la estructura de la adenina, en las cuales aparecen dos ciclos fusionados, de seis y cinco átomos, y que contiene cuatro átomos de nitrógeno en el sistema cíclico. El carácter aromático de ambos compuestos se manifiesta en la planaridad de los sistemas cíclicos, debida a la deslocalización electrónica. Las purinas y pirimidinas son constituyentes de los nucleótidos, monómeros de los ácidos nucleicos.

Otro sistema planar, con electrones deslocalizados, de gran interés en Bioquímica está constituído por las porfirinas, de las cuales presentamos la estructura de la protoporfirina IX. Las porfirinas son el grupo prostético de una gran cantidad de proteínas de gran interés biológico, como la hemoglobina, los citocromos, etc., todas ellas relacionadas con el metabolismo aeróbico.

La repetición n veces de la estructura del benceno da lugar a compuestos muy interesantes. Por ejemplo, grafito. Así como veíamos que el diamante es la repetición n veces de un carbono sp3unido a sus cuatro vecinos en un retículo tetraédrico, el grafito es la repetición n veces de un carbono sp2, dando lugar a estructuras coplanares.

Este mismo principio se aplica a compuestos muy interesantes, como los buckminsterfullerenos o fullerenos, de los cuales podemos ver las estructuras del C60, formado por 60 átomos de carbono, y del C70, formado por 70 carbonos. Reciben este nombre en honor del arquitecto Buckminster Fuller, inventor de las llamadas cúpulas geodésicas, cuya forma estructurada en pentágonos y hexágonos podemos ver perfectamente en estas moléculas formadas por carbonos sp2. Otra estructura interesantísima formada por carbonos sp2 son los llamados Nanotubos de grafito, en los que los carbonos forman estructuras tubulares, cilíndricas.